蔡康永，1962年生於臺北。
從幼稚園到高中就讀於臺北私立再興學校。由於父親熱愛京劇，蔡康永小學就加入了京劇社，第一次登臺表演是在《四郎探母》中飾演楊四郎。高中時以“臺北市國語文比賽第一名”和“推行國語注音符號六十周年紀念活動中獲表彰”等事蹟被載入再興校史。
東海大學外文系畢業後進入美國加州大學洛杉磯分校（UCLA）電影電視製作研究所學習編導製作。一年後，受白先勇先生邀請，對電影劇本《最後的貴族》（根據小說《謫仙記》改編）進行修改。暑假期間參與黃鶯鶯《紅伶心事》和陳淑樺《跟你說，聽你說》唱片文案撰寫。
UCLA畢業回台後在世新大學電影系擔任電影語言、風格評論講師，並開始在《聯合報》、《影響》雜誌等媒體上發表影視評論。作為電影人，蔡康永曾擔任許鞍華導演的《客途秋恨》的策劃和製片經理，王祖賢主演的《阿嬰》及李連傑主演的《功夫皇帝方世玉》的編劇。2001-2004和2006年、2010年，共主持六屆金馬獎頒獎典禮。
電影以外，亦涉足雜誌、網路和廣播界。1996年10月，《GQ》國際中文版在臺灣創刊，蔡康永即為創刊總編輯。1997年在毫無廣播經驗的背景下進入“臺北之音”擔任創意總監和節目部顧問，陸續主持了《臺北黑眼圈》、《蔡康永臺北秀》、《十點了 蔡康永》、《OK一整天》等節目。2000年9月，“網可哥流通股份有限公司”（www.oke.com.tw）成立，侯文詠任董事長，蔡康永任總經理，提供專業顧問的董事包括奧美廣告董事長莊淑芬、英代爾策略夥伴歐特斯科技董事長黃啟瑞等。OKE網站是將內容和電子商務機制結合，加上各種有趣的觀點，達到傳遞某一部分人生態度的任務，並為回應需求而存在的多元化內容為主的高品質內容流通中心。
九十年代初蔡康永進入電視圈，最初擔任電視紀錄片導演，後為CTN大地頻道製作節目，並成為所製作的《流行都市》的節目主持人之一。因此被臺灣康泰納仕樺舍集團總經理與發行人劉炳森和張小燕所注意，推出了介紹雜誌的《一千零一頁》和讀書節目《翻書觸電王》。此後相繼主持了《真情指數》、《兩代電力公司》、《觀點360°》、《今天不讀書》、《康熙來了》、《志永智勇電力學校》、《天下本無事》等節目，共入圍金鐘獎十一次，更以《真情指數》、《兩代電力公司》、《康熙來了》獲得三座電視金鐘獎。
出版的作品有舞臺劇本《斑馬記》、《阿嬰》（1990）、《你睡不著我受不了》（1995）、《再錯也要談戀愛》（1995）、《不乖蔡康永——同情我可以親我》（1996）、《頑童三部曲》（1997，與侯文詠合作的有聲書）、《痛快日記》（1998）、《歡樂三國志》（2000，與侯文詠合作的有聲書）、《LA流浪記》（2003）、《那些男孩教我的事》（2004）、《有一天啊，寶寶…》（2006）、《那些男孩教我的事（聖天使版）》（2007）《蔡康永的說話之道》（2010）《你買這些做什麼？ 蔡康永和買畫的朋友們》（ 簡體中文版為《藝術裏的金錢遊戲》2010，與陳冠宇合著） 。
2010年創立CAI品牌，陸續推出“為女生召喚幸福”的高跟鞋，以及“為人類破除寂寞”的黑鳥系列服裝。並開始以設計師身份應邀與不同領域的國際名牌合作。