蔡康永，1962年生于台北，祖籍宁波。
从幼儿园到高中就读于台北私立再兴学校，其间负责代表学校参加作文、辩论、演讲等所有校际比赛，获奖无数，两度被载入该校校史。由于父亲热爱京剧，蔡康永小学时就加入京剧社，第一次登台表演是在《四郎探母》中饰演杨四郎。
东海大学外文系毕业后进入美国加州大学洛杉矶分校（UCLA）电影电视制作研究所学习编导制作。一年后，受白先勇先生邀请，对电影剧本《最后的贵族》（根据小说《谪仙记》改编）进行修改。暑假期间参与黄莺莺《红伶心事》和陈淑桦《跟你说，听你说》唱片文案撰写。
UCLA毕业回台后在世新大学电影系担任电影语言、风格评论讲师和传播学院制作中心副主任，并开始在《联合报》、《影响》杂志等媒体上发表影视评论。作为电影人，蔡康永曾担任许鞍华导演的《客途秋恨》的策划和制片经理，王祖贤主演的《阿婴》及李连杰主演的《功夫皇帝方世玉》的编剧。1992和1993年担任第五届中时晚报电影奖商业映演类和第六届非商业映演类的评审（“中时晚报电影奖”后改名为“台北电影奖”）。2001-2004和2006年，共主持五届金马奖颁奖典礼。
电影以外，亦涉足杂志、网络和广播界。1996年10月，时尚杂志《GQ》国际中文版在台湾创刊，蔡康永为创刊总编辑。1998年在毫无广播经验的背景下进入“台北之音”担任创意总监，并相继主持了《台北黑眼圈》、《蔡康永台北秀》、《十点了 蔡康永》、《OK一整天》等广播节目。2000年9月，“网可可流通股份有限公司”（www.oke.com.tw）成立，侯文咏任董事长，蔡康永任总经理，提供专业顾问的董事包括奥美广告董事长庄淑芬、英特尔策略伙伴欧特斯科技董事长黄启瑞等。2001年受邀参与电脑游戏剧本《剑灵》的编剧与对白撰写工作。
九十年代初蔡康永进入电视圈，最初担任电视纪录片导演，后为CTN大地频道制作节目，并成为所制作的《流行都市》的节目主持人之一。因此被台湾康泰纳仕桦舍集团总经理与发行人刘炳森和张小燕注意，推出了介绍杂志的《一千零一页》和读书节目《翻书触电王》。此后陆续主持了《真情指数》、《两代电力公司》、《观点360°》、《今天不读书》、《康熙来了》、《志永智勇电力学校》、《天下本无事》等节目，更以《真情指数》、《两代电力公司》、《康熙来了》获得三座电视金钟奖。
出版的作品有舞台剧本《斑马记》、《阿婴》（1990）、《你睡不着我受不了》（1995）、《再错也要谈恋爱》（1995）、《不乖蔡康永——同情我可以亲我》（1996）、《顽童三部曲》（1997，与侯文咏合作的有声书）、《痛快日记》（1998）、《欢乐三国志》（2000，与侯文咏合作的有声书）、《LA流浪记》（2003）、《那些男孩教我的事》（2004）、《有一天啊，宝宝…》（2006）、《那些男孩教我的事（圣天使版）》（2007）……